El muchacho llegó el día 16 a Puerto Williams, informando a Carabineros su ascenso al circuito de Dientes de Navarino, sin compañía de otras personas. Su pista se pierde el día 19 de mayo, cuando estaba previsto que volviera al hostal donde dejó algunas de sus pertenencias en Puerto Williams.

El lunes 21 de mayo debía abordar un vuelo desde Puerto Williams a Punta Arenas para volver a su trabajo en Torres del Paine, pero no se presentó en el vuelo. Fue en horas de la noche, que el dueño del hostal donde había alojado Jaime informó la desaparición del joven iniciándose la búsqueda por presunta desgracia.

A primera hora del martes 22 se realizaron tres sobrevuelos por distintos sectores de Dientes de Navarino con personal de Bomberos, Carabineros y un guía turístico experto en la zona.

El segundo sobrevuelo, realizado durante el mediodía de ese día dio una luz de esperanza: unas huellas que pertenecerían al joven, fueron encontradas en un sector de alta montaña. Al respecto, el Gobernador Provincial de la Antártica, Juan José Arcos, señaló que “en el segundo sobrevuelo se pudieron encontrar unas huellas en el sector de Paso Australia. El joven es el único que ha subido desde el día 16 a la fecha, así es que todo indica que esas huellas corresponden a él”.

Arcos agregó que “hubo un tercer vuelo en la tarde, que no tuvo resultados positivos y en el transcurso de la tarde llegó un avión del ejército, con 12 personas de apoyo, 4 especialistas en campaña del GOPE y 8 del ejército”.

Hubo una cuarta misión, liderada por Bomberos y que pretendía realizar el rescate en un helicóptero de la Armada. Sin embargo, las malas condiciones climáticas provocaron que no se les autorizara para aterrizar en alta montaña.